| Finale |
| 17/06/202021:00 | NapoliInsigne L. (rigore), Politano M. (rigore), Maksimovic N. (rigore), Milik A. (rigore) | 4 - 2dcr | JuventusBonucci L. (rigore), Ramsey A. (rigore) |
| Semifinali |
| 13/02/202020:45 | Milan | 1 - 1 | Juventus |
| 12/06/202021:00Ignazio Silvestri | Juventus | 0 - 0 | Milan |
| 12/02/202020:45 | Inter | 0 - 1 | Napoli |
| 13/06/202021:00 | NapoliMertens D. | 1 - 1 | InterEriksen C. |
| Quarti di Finale |
| 21/01/202020:45 | NapoliInsigne L. | 1 - 0 | Lazio |
| 22/01/202020:45 | Juventus | 3 - 1 | Roma |
| 28/01/202020:45 | Milan | 4 - 2 | Torino |
| 29/01/202020:45 | Inter | 2 - 1 | Fiorentina |
| Ottavi di Finale |
| 14/01/202015:00 | NapoliInsigne L. (rigore), Insigne L. (rigore) | 2 - 0 | Perugia |
| 14/01/202018:00 | LazioPatric G., Parolo M. | 4 - 0 | Cremonese |
| 15/01/202015:00 | FiorentinaCutrone P., Lirola P. | 2 - 1 | AtalantaIlicic J. |
| 14/01/202020:45Ignazio Silvestri | Inter | 4 - 1 | Cagliari |
| 15/01/202018:00 | MilanPiatek K., Castillejo S., Hernandez T. | 3 - 0 | Spal |
| 09/01/202021:15 | Torino | 6 - 4dcr | Genoa |
| 16/01/202021:15 | Parma | 0 - 2 | Roma |
| 15/01/202020:45Ignazio Silvestri | Juventus | 4 - 0 | Udinese |
| Quarto Turno |
| 04/12/201915:00 | Sassuolo | 1 - 2 | Perugia |
| 03/12/201915:00 | Cremonese | 1 - 0 | Empoli |
| 03/12/201921:00 | Fiorentina | 2 - 0 | Cittadella |
| 05/12/201921:00 | Cagliari | 2 - 1 | Sampdoria |
| 04/12/201918:00 | SpalIgor J., Paloschi A., Murgia A., Cionek T., Floccari S. | 5 - 1 | LecceImbula G. |
| 03/12/201918:00 | Genoa | 3 - 2 | Ascoli |
| 05/12/201918:00 | Parma | 2 - 1 | Frosinone |
| 04/12/201921:00 | Udinese | 4 - 0 | Bologna |
| Terzo Turno |
| 18/08/201918:00 | Perugia | 2 - 1 | Union Brescia |
| 18/08/201920:45 | Sassuolo | 1 - 0 | Spezia |
| 18/08/201920:30 | Hellas Verona | 1 - 2 | Cremonese |
| 18/08/201920:30 | Empoli | 2 - 1 | Pescara |
| 18/08/201918:15Ignazio Silvestri | FiorentinaVlahovic D., Vlahovic D., Chiesa F. | 3 - 1 | MonzaBrighenti A. |
| 18/08/201920:30 | Cittadella | 8 - 7 | Carpi |
| 18/08/201920:30 | Cagliari | 2 - 1 | Chievo Verona |
| 18/08/201921:00Ignazio Silvestri | CrotoneMolina S. | 1 - 3 | SampdoriaCaprari G., Quagliarella F. (rigore), Maroni G. |
| 18/08/201920:45 | Spal | 3 - 1 | Feralpisalò |
| 18/08/201920:45Matteo Pagano | LecceLapadula G., Falco F., Lapadula G., Majer Z. | 4 - 0 | Salernitana |
| 16/08/201920:30 | Genoa | 4 - 1 | Imolese |
| 18/08/201920:30 | Ascoli | 2 - 0 | Trapani |
| 17/08/201918:00 | Parma | 3 - 1 | Venezia |
| 18/08/201920:30 | Frosinone | 5 - 1 | Monopoli |
| 18/08/201920:30 | Udinese | 3 - 1 | Sudtirol |
| 18/08/201920:45 | Pisa | 0 - 3 | Bologna |
| Secondo Turno |
| 11/08/201920:30 | PerugiaSgarbi F. | 1 - 0 | Triestina |
| 11/08/201918:00 | SpeziaGyasi E., Gudjohnsen S., Ricci F., Ricci M., Burgzorg D. | 5 - 0 | Aurora Pro Patria |
| 11/08/201920:30 | CremoneseClaiton M., Deli F., Palombi S., Palombi S. | 4 - 0 | Virtus Francavilla |
| 11/08/201920:30 | EmpoliMancuso L., Antonelli L. | 2 - 1 | Reggina 1914Corazza S. |
| 11/08/201920:30 | PescaraTumminello M. (rigore), Di Grazia F., Ventola C. | 3 - 2 | MantovaGuccione F., Tremolada A. |
| 11/08/201920:30 | BeneventoTello A., Tello A., Viola N. (rigore) | 3 - 4 | MonzaBellusci G., Finotto M., Iocolano S., Finotto M. |
| 11/08/201920:45 | Livorno 1915 | 0 - 1 | CarpiVano M. |
| 11/08/201920:30 | CittadellaIori M. (rigore), Diaw D., Celar Z. | 3 - 0 | Padova |
| 11/08/201918:30 | Chievo VeronaKaramoko I. (rigore), Meggiorini R., Leverbe M. (rigore), Rodriguez A. (rigore) | 4 - 2dcr | RavennaRaffini S., Ronchi M. (rigore) |
| 11/08/201920:45 | CrotoneBarberis A., Simy S., Golemic V., Ruggiero Z. | 4 - 3 | ArezzoBorghini D., Belloni N. (rigore), Zini A. |
| 11/08/201920:30 | PordenonePobega T. | 1 - 2 | FeralpisalòCeccarelli T., Scarsella F. |
| 11/08/201920:45 | SalernitanaKiyine S. (rigore), Giannetti N., Giannetti N. | 3 - 1 | CatanzaroMangni D. |
| 11/08/201920:45 | Juve StabiaCarlini M. (rigore), Di Gennaro D. (rigore), Canotto L. (rigore) | 3 - 4dcr | ImoleseVuthaj D., Boccardi F. (rigore), Latte Lath E. (rigore), Maniero L. (rigore) |
| 10/08/201918:30 | AscoliBrosco R., Da Cruz A., Ardemagni M. (rigore), Scamacca G., Scamacca G. | 5 - 1 | Pro VercelliAzzi P. |
| 11/08/201920:30 | TrapaniEvacuo F., Evacuo F., Nzola M. | 3 - 1 | PiacenzaCacia D. |
| 11/08/201919:00 | VeneziaZuculini F., Aramu M. | 2 - 1 | CataniaSilvestri T. |
| 11/08/201920:30 | FrosinoneCiano C., Paganini L., Ariaudo L., Tribuzzi A. | 4 - 0 | Carrarese |
| 11/08/201920:30 | MonopoliMendicino E. (rigore) | 1 - 0 | Cosenza |
| 11/08/201920:30 | Virtus EntellaPaolucci A. | 1 - 2 | SudtirolCasiraghi D., Morosini T. |
| 11/08/201920:45 | PisaMarconi M., Masucci G., Aya R. | 3 - 0 | Potenza |
| Primo Turno |
| 04/08/201920:00 | TriestinaGranoche P., Granoche P. (rigore), Ferretti A. | 3 - 1 | CaveseEl Ouazni B. |
| 04/08/201918:30 | Aurora Pro PatriaDefendi E. | 1 - 0 | Matelica |
| 03/08/201917:30 | Virtus FrancavillaVazquez F., Nunzella L. | 2 - 1 | NovaraBellich M. |
| 06/08/201920:30Francesco Modaffari | Reggina 1914Sounas D., Reginaldo F. (rigore), Reginaldo F. | 3 - 2 | L.R. VicenzaMarotta A., Giacomelli S. (rigore) |
| 04/08/201920:30 | Siena | 0 - 2 | MantovaScotto L., Guccione F. |
| 04/08/201918:30 | MonzaIocolano S., Brighenti A. | 2 - 0 | Alessandria |
| 04/08/201917:30 | RavennaRaffini S. | 1 - 0 | Sanremese |
| 04/08/201920:45 | ArezzoBelloni N. | 1 - 0 | Turris |
| 04/08/201917:30 | Adriese | 0 - 1 | FeralpisalòScarsella F. |
| 04/08/201919:00 | CatanzaroCalì A., Nicastro F., Kanoute M., Nicastro F. | 4 - 1dts | CasertanaCavallini L. |
| 04/08/201920:30 | ImoleseTentoni T., Padovan S., Latte Lath E., Boccardi F. (rigore), D'alena A. (rigore), Latte Lath E. (rigore), Valeau L. (rigore) | 7 - 6dcr | SambenedetteseCernigoi I., Rapisarda F., Cernigoi I. (rigore), Cernigoi I. (rigore), Orlando F. (rigore), Rapisarda F. (rigore) |
| 03/08/201918:30 | Pro VercelliVolpe V., Azzi P. | 2 - 0dts | Rende |
| 04/08/201918:00 | PiacenzaSylla Y., Bolis T. (rigore), Giandonato M. (rigore), Marotta M. (rigore) | 4 - 3dcr | ViterbeseSvidercoschi S., Svidercoschi S. (rigore), Markic T. (rigore) |
| 04/08/201920:30 | CataniaDi Piazza M., Sarno V., Curiale D. | 3 - 0 | Fanfulla |
| 04/08/201917:30 | CarrareseValente N., Valente N. (rigore), Biasci T. (rigore), Pasciuti L. (rigore), Murolo M. (rigore), Cardoselli C. (rigore) | 6 - 5dcr | FermanaCognigni L. (rigore), Cognigni L. (rigore), Zerbo G. (rigore), Isacco S. (rigore), Liguori L. (rigore) |
| 04/08/201920:30 | MonopoliDe Franco C., Donnarumma D., Donnarumma D., Cuppone L. | 4 - 1 | PonsaccoOlawale Tehe M. |
| 04/08/201916:00 | SudtirolMorosini T., Romero N., Ierardi M., Mazzocchi S. | 4 - 2 | Città Di FasanoCorvino V., Corvino V. |
| 04/08/201921:00 | PotenzaLongo S. (rigore), Ferri Marini D. | 2 - 0 | Lanusei |
- Ottavi di Finale
- 8 squadre di Serie A con numero 1-8
- 8 squadre dalla Serie A 2018-2019 (dal 1º all'8º posto) - Terzo Turno
- 12 squadre di Serie A (cui sono attribuiti i numeri di tabellone dal 9 al 20)
- 9 squadre dalla Serie A 2018-2019 (dal 9º al 17º posto)
- 3 squadre promosse dalla Serie B 2018-2019 - Secondo Turno
- 20 squadre di Serie B (tutte designate "teste di serie" del secondo turno con attribuzione di numeri di tabellone dal 21 al 40)
- 3 squadre retrocesse dalla Serie A 2018-2019
- 12 squadre dalla Serie B 2018-2019 (dal 3º al 16º posto ad esclusione del 5º posto del Verona promosso in Serie A e dell'11º posto del Palermo non iscritto)
- 5 squadre promosse dalla Serie C 2018-2019
- 2 squadre retrocesse dalla Serie B 2018-2019 (18º e 19º posto) - Primo Turno
- 27 squadre di Serie C (18 di esse sono designate "teste di serie" del primo turno e vengono loro attribuiti i numeri di tabellone dal 43 al 60)
- 9 squadre dal girone A della Serie C 2018-2019 (dal 2º al 10º posto)
- 9 squadre dal girone B della Serie C 2018-2019 (dal 2º al 10º posto)
- 9 squadre dal girone C della Serie C 2018-2019 (dal 3º al 10º posto, compresa la Viterbese Castrense, vincitrice della Coppa Italia Serie C)
- 9 squadre di Serie D
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